后来，天子迁都到许昌，任命程昱为尚书。当时兖州还没有安定下来，又任命程昱为东中郎将，兼任济阴太守，负责督管兖州事务。刘备失去了徐州，来投奔曹操。程昱劝曹操杀掉刘备，但曹操没有听从。后来，曹操派刘备去徐州截击袁术，程昱和郭嘉一起劝曹操说：“您以前没有除掉刘备，我们确实没料到。现在给他兵马，他肯定会有异心。”曹操后悔了，派人去追回刘备，但已经来不及了。正巧袁术病死，刘备到了徐州，杀掉了曹军将领车胄，起兵反叛曹操。不久，程昱升任振威将军。

袁绍驻扎在黎阳，准备南渡黄河。当时程昱只有七百士兵守卫鄄城。曹操听说后，派人告诉程昱，打算给他增派两千士兵。程昱拒绝了，说：“袁绍有十万大军，自认为所向无敌。他看到我兵少，一定会轻视我们，不会来进攻。如果给我增兵，他觉得我兵力增强了，就可能会来进攻。他要是进攻，我们肯定守不住，那样反而会削弱双方的力量。希望您不要担心！”曹操同意了他的看法。袁绍听说程昱兵少，果然没有去进攻。曹操对贾诩说：“程昱的胆量，比古代勇士孟贲、夏育还要大。”程昱收罗了山林中的亡命之徒，得到几千精兵，然后率军与曹操会合于黎阳，讨伐袁谭、袁尚。袁谭、袁尚被打败逃走后，程昱被封为奋武将军，赐爵安国亭侯。

曹操征讨荆州时，刘备逃到了东吴。当时很多人都认为孙权一定会杀掉刘备，但程昱分析说：“孙权刚刚掌权，还没有让天下人畏惧。曹操天下无敌，刚刚攻下荆州，威震江南。孙权虽然有谋略，但无法单独对抗曹操。刘备有英名，关羽、张飞都是万人敌，孙权一定会借助他们来抵御曹操。局势复杂，刘备会借此机会壮大自己，孙权也不可能杀掉他。”后来孙权果然给了刘备很多兵马，用来抵御曹操。

后来中原地区逐渐平定，曹操拍着程昱的肩膀说：“兖州之战失败时，我没有听从你的建议，不然我怎么能走到今天呢？”程昱的族人送来牛酒，为他举行盛大宴会。程昱说：“知足就不会受辱，我可以退休了。”于是他上表辞去兵权，闭门不出。

还有一次，曹操征讨马超，曹丕留守，让程昱参与军事事务。田银、苏伯等人在河间造反，曹丕派将军贾信去讨伐。叛军有千余人请求投降，大家一致认为应该按照旧例处死他们。程昱说：“处死投降者，是在天下大乱的时候，为了威慑天下，让敌人在被围困之前就投降。现在天下已经基本安定，这些叛军在我们境内，他们已经投降，杀了他们起不到威慑作用，不符合以前处死投降者的初衷。我认为不应该杀他们；即使要杀，也应该先禀告曹操。”其他人说：“军事行动可以自主决断，不用请示。”程昱没有回答。曹丕起身进入内室，单独召见程昱说：“你还有什么没有说的吗？”程昱说：“所谓自主决断，是指有紧急情况，需要立刻处理。现在这些叛军在贾信的控制之下，没有紧急变化。所以我不希望将军这样做。”曹丕说：“你考虑得很周全。”于是向曹操禀告，曹操果然没有处死那些叛军。曹操回来后，听说这件事，非常高兴，对程昱说：“你不仅善于谋划军事，还善于处理父子之间的关系。”

程昱性格刚直，容易与人发生冲突。有人告发他谋反，但曹操不仅没有怀疑他，反而更加厚待他。魏国建立后，程昱被任命为卫尉，但后来因为和中尉邢贞在礼仪上争执，被免去了官职。曹丕即位后，程昱重新被任命为卫尉，进封为安乡侯，增加食邑三百户，加上之前的八百户，总共有一千一百户。他还分封了自己的小儿子程延和孙子程晓为列侯。曹丕原本打算封他为公爵，但程昱去世了。曹丕为此流下了眼泪，追赠他为车骑将军，谥号为肃侯。据《魏书》记载，程昱当时已经八十岁了。《世语》中提到，当初曹操军粮匮乏时，程昱从自己的本县弄来三天的军粮，但其中掺杂了人肉干，因此他失去了朝中众人的支持，所以他的官位没有达到公爵。程昱的儿子程武继承了他的爵位。程武去世后，由他的儿子程克继承。程克去世后，由他的儿子程良继承。

程昱的孙子程晓在嘉平年间担任黄门侍郎。《世语》中提到，程晓字季明，很有见识。当时校事（负责监察的官员）横行霸道，程晓上疏说：“《周礼》中说：‘设置官职，明确职责，以此作为民众的准则。’《春秋传》中说：‘天上有十个太阳，人也有十个等级。’愚昧的人不能管理贤能的人，地位低的人不能管理地位高的人。于是同时任用圣贤之人，树立他们的威望。通过明确的考核来评定功绩，九年一考。每个人各司其职，不越俎代庖。所以栾书想救晋侯，他的儿子却不听从；死人躺在街边，邴吉却不过问。上级不责备下属非职责范围内的功绩，下属也不追求分外的奖赏。官员没有兼管他人的权力，百姓也没有多重的负担，这确实是治理国家的重要原则，也是国家治乱的关键。远的可以参考古代的典籍，近的可以看看秦汉时期，虽然官职名称有所改变，职责也有所不同，但尊重上级、抑制下级，明确职责，其目的是一致的。以前从来没有校事这样干预政务的官职。当初武皇帝（曹操）开创大业，众官尚未完备，军队劳苦，民心不安，对于一些小罪，不能不仔细审查，所以设置了校事，只是权宜之计，但也有一定的约束，不至于放纵。这是霸业时期的权宜之计，并不是帝王治理国家的正道。后来校事逐渐受到信任，又因为疾病等原因，一直延续下来，没有人去纠正根本问题。于是校事上可以监察宫廷，下可以控制各部门，官员没有固定的职责，权力没有明确的限制，随意任情，唯心所欲。法律由他们随意制定，不依据诏令；案件由他们随意判决，不经过复审。他们选拔下属，把谨慎的人当作粗疏，把奸诈的人当作贤能。处理事务时，把刻薄当作公正，把讲道理当作怯弱。对外假借天子的威严作为声势，对内聚集一群奸诈之人作为心腹。大臣们觉得和他们分享权力是耻辱，只能忍气吞声；小人们害怕他们的锋芒，只能郁结在心，无处诉说。甚至像尹模这样公然作恶的人，罪行昭彰，路人皆知，但一些小的过错，却多年无人过问。这既不符合《周礼》设置官职的本意，也不符合《春秋》十等之义。现在外面有公卿、将军统领各部门，内部有侍中、尚书管理政务，司隶校尉负责监察京城，御史中丞负责管理宫殿，都是精心挑选贤能之人担任这些职位，并且明确法规诏令来监督他们的违规行为。如果这些贤能之人都不足以胜任，那么校事这样的小吏就更不可信了。如果这些贤能之人各尽其职，校事的存在也没有什么意义。如果要从国家精英中选拔校事，那不过是给御史中丞、司隶校尉多增加一个官职而已。如果按照以前的标准选拔，尹模这样的奸诈之人还会再次出现。无论怎样推算，校事都没有存在的必要。从前桑弘羊为汉朝谋利，卜式认为只有杀了桑弘羊，天才会下雨。如果政治的得失真的会感动天地，我恐怕水旱灾害未必不是校事造成的。曹恭公远离君子，亲近小人，国风中以此讽刺他。卫献公舍弃大臣，和小臣谋划，定姜认为他有罪。即使校事对国家有益，从礼义上来说，也会伤害大臣的心，更何况奸诈行为已经暴露，却还不罢免，这是不弥补缺失，迷失方向的行为。”

于是，校事官被罢免了。程晓后来被升任为汝南太守，四十多岁时就去世了。据《程晓别传》记载，程晓写了很多文章，但大部分都丢失了，现在保存下来的不到十分之一。