此时，袁绍已经兼并了公孙瓒，占据了冀州、青州、幽州、并州四州之地，拥兵十多万，势力极为强大。袁绍野心勃勃，打算进军攻打许县。曹操的部将们得知这个消息后，都认为袁绍兵力强盛，难以抵挡。曹操却镇定自若地分析道：“我了解袁绍的为人，他志向远大却智谋不足，外表看似强硬，实则胆小怯懦，心胸狭隘，嫉妒贤能，缺乏威严。他虽然军队众多，但兵力部署混乱，将领骄横，政令不统一。他占据的土地虽然广阔，粮食虽然充足，但这些最终都只会成为我的战利品。”

建安四年秋八月，曹操进军黎阳，派臧霸等人进入青州，攻打齐地、北海和东安。曹操自己则留下于禁屯驻在黄河边上。同年九月，曹操回到许县，分兵把守官渡。冬十一月，张绣率领部众前来投降，曹操封他为列侯。十二月，曹操亲自率军进驻官渡，准备迎接与袁绍的大战。

袁术自从在陈地战败后，势力逐渐衰落，陷入困境。袁谭从青州派人来迎接他。袁术打算从下邳向北逃窜，曹操得知后，派刘备、朱灵前去拦截。恰在此时，袁术因病去世。程昱、郭嘉得知曹操派刘备去拦截袁术后，急忙向曹操进谏道：“刘备此人不可放走，他野心勃勃，早晚会成为您的劲敌。”曹操听后，心中懊悔不已，赶忙派人去追，却已经来不及了。

原来，刘备在还未东行之前，就暗中与董承等人谋划反叛曹操。他到达下邳后，便杀掉徐州刺史车胄，起兵屯驻在沛地。曹操得知刘备反叛，派刘岱、王忠前去攻打，却未能取胜。据《献帝春秋》记载，刘备对刘岱等人说：“就算你们派一百人来，也拿我没办法；要是曹公亲自前来，那结果就难说了！”《魏武故事》中记载，刘岱字公山，是沛国人。他曾以司空长史的身份跟随曹操征战，立下战功，被封为列侯。《魏略》记载，王忠是扶风人，年轻时担任亭长。三辅地区发生战乱时，王忠因饥饿难耐，甚至吃人。后来他跟随众人向南前往武关，恰好遇到娄子伯奉荆州之命来迎接北方的客人。王忠不想离开，便率领众人袭击娄子伯，抢夺了他们的兵器，聚集了一千多人，归附了曹操。曹操任命他为中郎将，让他跟随自己征战。五官将曹丕知道王忠曾吃人，有一次跟随曹操出行时，曹丕让俳优取来坟地间的骷髅，系在王忠的马鞍上，以此取乐。

庐江太守刘勋率领部众前来归降，曹操封他为列侯，以示嘉奖。

建安五年春正月，董承等人密谋诛杀曹操的计划不幸泄露，参与谋划的众人皆被依法处死。曹操打算亲自东征刘备，众将领纷纷劝阻道：“如今与您争夺天下的主要对手是袁绍，眼下袁绍大军即将来袭，您却要弃之不顾，转而向东攻打刘备。倘若袁绍趁机从背后进攻，我们该如何应对？”曹操神情严肃，目光坚定地说道：“刘备是人中豪杰，若不趁早将其击败，日后必定会成为我们的心腹大患。”（孙盛所着的《魏氏春秋》记载，曹操回答众将时说：“刘备乃人中之杰，会给我带来忧患。”臣松之认为，史书记录的言辞，大多经过润色加工，所以之前记载的内容存在与事实不符的情况。而后来的作者又随意改动，这就使得记载与事实相差更远了。孙盛撰写的书籍，常常引用《左传》的内容来更改旧有的记载，类似的情况不止一处。唉，后世的学者还能相信哪些内容呢？况且魏武帝曹操正以平定天下为志向，却说出这种计较生死的话，实在不符合他的身份。）曹操继续分析道：“袁绍虽有远大志向，但他为人优柔寡断，对事情的反应迟缓，得知我东征刘备，他肯定不会立刻有所行动。”郭嘉也极力劝说曹操东征刘备，曹操听后，心意已决，于是挥师东进，攻打刘备。曹军势如破竹，一举击败刘备，生擒其部将夏侯博。刘备狼狈不堪，只得逃往袁绍处寻求庇护，曹操则俘获了刘备的妻子儿女。刘备的部将关羽屯兵在下邳，曹操乘胜追击，再次发起进攻，关羽最终不敌，无奈投降。昌豨原本归附曹操，此时却反叛并投靠刘备，曹操果断出击，再次将其击败。曹操大获全胜后，班师回朝，返回官渡，袁绍果然没有趁机出兵。